Химия. 10 класс
Конспект урока
Урок № 2. Предельные углеводороды – алканы
Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён предельным углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека. В ходе урока школьники познакомятся с представителями данного класса органических веществ.
Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.
Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.
Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.
Группа функциональная – группа атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу.
Галогенирование – замещение одного или нескольких атомов водорода на галоген.
Дегидрирование – отщепление атомов водорода за счет отщепления связи С-Н.
Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.
Изомеризации реакция – характерна для алканов, протекает под влиянием катализаторов и при нагревании, вещества превращаются в разветвленные, без изменения состава молекулы.
Крекинг – процесс термического или каталитического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул на молекулы с меньшим числом атомов углерода. Чаще всего при этом образуются алкан и алкен.
Парафины – исторически сложившееся название, отражающее их малую химическую активность.
Цепная реакция – реакция, в ходе которой исходные вещества вступают в цепь превращений с участием промежуточных активных частиц и их регенерацией в каждом элементарном акте реакции.
Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.
1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.
2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс: учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение. – 2018. – 352 с.
Открытые электронные ресурсы:
- Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).
Теоретический материал для самостоятельного изучения
Алканы – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только простыми (одиночными) ковалентными связями. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,187 нм. При этом оси четырех sр3-гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра, угол равен 109°28′.
Метан является родоначальником ряда предельных углеводородов (алканов). Их состав выражается общей формулой CnH2n+2. По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса — ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.
Наращивание углеродной цепи на один атом углерода ведёт к увеличению состава на группу СН2 (гомологическая разность). При этом химические свойства и строение веществ одинаковы. Такие ряды называют гомологическими рядами, их члены по отношению друг к другу являются гомологами.
Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета.
Электронное строение алканов определяет инертный характер алканов. При комнатной температуре С1-C4 — газы, C5-C15 — жидкости, C16 и следующие — твердые вещества; нерастворимы в воде. С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения и плавления.
По химическим свойствам алканы – инертные вещества. Они вступают только в реакции замещения, протекающие с разрывом связей C-H. Протекают эти реакции в жестких условиях (высокая температура, освещенность).
Реакция галогенирования алканов протекает по радикально — цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.
В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика, лауреата Нобелевской премии Н.Н. Семёнова.
Еще одно подтверждение малоактивных свойств алканов — на них не действуют сильные окислители. При пропускании метана через растворы перманганата калия (KMnO4, Br2(H2O) бромной воды) никаких изменений не наблюдается. Не действует на алканы и концентрированная серная кислота.
ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ
- Решение задачи о получении метана
Сколько граммов карбида алюминия требуется для получения 5,6 л (н. у.) метана с помощью реакции гидролиза? Ответ округлите до целых.
1.Запишем уравнение реакции
2.Рассчитаем количество вещества метана
ν(СН4) = 5.6 /22.4 = 0.25 (моль)
3.Составим пропорцию, приняв за х количество вещества карбида алюминия:
4. Определяем массу карбида алюминия
Подчеркните формулы алканов, которые должны в итоге образовать линию из трех веществ (она может быть как по прямой, так и по диагонали)
Алканы кратко самое главное 10 класс конспект
Предельные углеводороды. Алканы
Ключевые слова конспекта: Предельные углеводороды. Алканы. Циклоалканы. Гомологический ряд. Общая формула алканов. Структурная изомерия. Радикал. Алкильный радикал. Международная (систематическая) номенклатура органических веществ. Реакции изомеризации. Реакции замещения (галогенирование). Реакции дегидрирования.
Гомологический ряд алканов
Трудно себе представить наш быт без голубых язычков огня кухонной плиты или газовой зажигалки. В этих устройствах сгорают углеводороды одного и того же класса — алканы. Различие лишь в том, что бытовой газ представляет собой главным образом метан СН4, а в резервуаре зажигалки находятся под давлением сжиженные газы пропан С3Н8 и бутан С4Н10.
Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными.
Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела.
Сокращённая структурная формула пропана СН3—СН2—СН3. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой — разветвлённое строение:
Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет более низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи — вариант структурной изомерии.
| Алканы — это предельные углеводороды с общей формулой С n Н2 n +2, в молекулах которых все атомы соединены простыми (одинарными) связями. |
В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан С6Н12, входят в состав нефти.
Простейший представитель алканов — метан СН4. Именно это соединение является родоначальником гомологического ряда алканов.
| Ряд расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН2 (гомологическую разность), называют гомологическим рядом. Вещества такого ряда называют гомологами. |
Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу СН3. Так, второй гомолог ряда алканов — этан — имеет формулу СН3—СН3. Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице. 
Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода — радикал.
Название радикала, соответствующего предельному углеводороду, т. е. алкильного радикала, строится так: суффикс -ан заменяют на -ил, а состав будет подчиняться общей формуле С n Н2 n +1. Формулы и названия алкильных радикалов, приведённые в таблице, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью.
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Номенклатура алканов
Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил — номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами:
- 1) выбирают в молекуле самую длинную цепь атомов углерода;
- 2) нумеруют атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе разветвление;
- 3) записывают основу названия вещества — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи;
- 4) перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра-,
- 5) все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды;
- 6) перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвлённого) строения ставят букву н-.
Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов.
Физические и химические свойства алканов
Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.
При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.
Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:
Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.
Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).
Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.
В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:
Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.
Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:
Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.
Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:
Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.
При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.
| Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования . |
При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:
Этилен С2Н4 — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.
Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»
Конспект урока по химии «Предельные углеводороды. Алканы«. В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие: